Após a morte do rei galês, ap Rhys Tewdwr, em 1093, o Barão de Norman, Roger de Montgomery invadiu terras do rei falecido no sudoeste de Gales e afirmou-los para si mesmo. Ele fez sua base no Pembroke, onde ele construiu um castelo sobre um promontório rochoso entre o Rio de Pembroke e a pílula de Monkton. Filhos do Roger perderam o castelo para a coroa depois de uma fracassada rebelião e em 1138 o Condado de Pembroke foi criado e dado, juntamente com o castelo, a Gilbert de Clare. Seu filho, Richard 'strongbow', Pembroke usado como uma base lançar uma invasão da Irlanda. Sobre sua morte, em 1176, ele detinha os títulos de Conde de Pembroke e Striguil, Senhor de Leinster e chefe de Justiça da Irlanda. No entanto, ele morreu sem um herdeiro do sexo masculino e o Castelo de reverteu para a coroa, que continuou a usá-lo como uma base conveniente monitorar o real interesse na Irlanda.