No início da sua vida, ele lutou com seus estudos e afastaram-se por toda a vida acabar com grandes dívidas de jogo. Fed acima com sua vida sem sentido sem rumo, que ele se ofereceu para servir no exército russo mas suas experiências como um soldado levou-o a tornar-se um pacifista mais tarde na vida. Ele escreveu suas observações de campo de batalha em Sketches Sevastopol e isso levantou seu perfil como um escritor russo líder, ganhando a atenção até mesmo do czar atual. Mais tarde olhando para trás sobre estes anos (em suas confissões de 1882), lamentava amargamente seus anos desviados. Tolstoi tinha um profundo interesse na busca de uma maior compreensão e uma justificação da vida. Ele viajou extensamente pela Europa, mas tornou-se cada vez mais desiludido com o materialismo da burguesia Europeia. Ele poderia ser argumentativo com aqueles que ele discordou com tais como Turgenev (amplamente considerado o maior escritor russo da sua geração). Ele também desenvolveu uma crescente simpatia com camponeses, pobres, oprimidos da sociedade. Ele saiu de sua maneira de ajudar e servi-los.